به مانند بیشتر مناسبت‌های تقویم میلادی، گرامی داشتن این روز هم به رومیان باز می‌گردد. جشنی که به افتخار قدیس ولنتاین در کلیساهای کاتولیک برگزار می‌گردد.
بر اساس افسانه‌های گفته شده، در دوران فرمانروایی یکی از پادشاهان رومی به نام کلاودیوس دوم، کشیشی با نام ولنتاین زندگی می‌کرده است. بنابر اعتقادات این پادشاه مردان مجرد کارایی بیشتری نسبت به افراد متاهل در مبارزات جنگی از خود نشان می‌دادند و بنابراین اجازه ازدواج به هیچ جنجگوی رومی داده نمی‌شد.
ولنتاین که با این اعتقاد به شدت مخالف بود به طور مخفیانه عقد سربازان را با دختران محبوبشان جاری می‌نمود. هنگامی که کلاودیوس این موضوع را فهمید، ولنتاین را به محکوم به مرگ کرد.